Obaj zawodnicy znaleźli się pod ścianą po pierwszej serii gier, w której Grek przegrał z Novakiem Djokoviciem, a Rosjanin z Andriejem Rublowem. Ewentualna druga porażka zabierała więc każdemu z nich marzenia o awansie do półfinału imprezy.
Pierwszy set zakończył się najszybciej, ponieważ już w swoim pierwszym gemie serwisowym Miedwiediew dał się przełamać, czego do końca partii nie udało mu się odrobić, przez co poległ 3:6. Zdecydowanie więcej emocji było w kolejnych odsłonach.
W drugiej części gry obaj pilnowali swoich podań i dobrnęli tym samym do emocjującego tie-breaka. W nim Rosjanin prowadził już 4:1, ale stracił dwa swoje serwisy i po chwili musiał bronić piłki meczowej przy 6:5 dla Tsitsipasa. Ostatecznie w zakończonym 13:11 dla Miedwiediewa tie-breaku bronił on aż trzy piłki meczowe, a sam wykorzystał dopiero swoją czwartą piłkę setową.
W ostatniej odsłonie tego pasjonującego pojedynku Miedwiediew przy prowadzeniu 5:4 serwował na zwycięstwo, ale przegrał wówczas swoje podanie, czym sprawił, że dramaturgia spotkania weszła na jeszcze wyższy poziom. Chwilę później ponownie doszło do tie-breaka, którego Grek wygrał 7:1, dzięki czemu przedłużył swoje szanse na awans.
Obaj ponownie wyjdą na kort w piątkowe popołudnie. Miedwiediew pożegna się z turniejem meczem z mającym już pewny awans Djokoviciem. Z kolei Tsitsipas zagra o wszystko z Rublowem.