Po rozegraniu 65 meczów w barwach Arki Gdynia, zdobytych w tym czasie 22 golach i zapisaniu 11 asyst, Olaf Kobacki żegna się z klubem.

23-latek po raz pierwszy w Arce pojawił się w sierpniu 2021 roku. Wówczas był wypożyczony z Atalanty Bergamo. Zadebiutował wyjazdowym meczem ze Stomilem Olsztyn (1:0).

Po roku występów zaskarbił sobie sympatię kibiców i sztabu szkoleniowego Ryszarda Tarasiewicza. W kwietniu 2022 roku Kobackiego z włoskiego klubu wykupiono i podpisano z nim trzyletni kontrakt.

Dwa miesiące później, chcąc zasmakować występów w Ekstraklasie, Kobacki odszedł na roczne wypożyczenie do beniaminka – Miedzi Legnica.

Po powrocie do Gdyni latem 2023 roku, Kobacki z miejsca stał się podstawowym zawodnikiem trenera Wojciecha Łobodzińskiego, z którym wcześniej pracował właśnie w Legnicy.

Ostatnia kampania była najlepsza w karierze Kobackiego. W 37 meczach strzelił 16 goli i dopisał do tego 6 asyst, w październiku został zaś wybrany Piłkarzem Miesiąca Fortuna 1 Ligi. Jeszcze przed zakończeniem rozgrywek 23-latek przedłużył kontrakt z Arką do 30 czerwca 2027 roku.

Wysoka forma zaowocowała dużym zainteresowaniem skrzydłowym na rynku transferowym. Ostatecznie Kobacki zagra w drużynie z angielskiego zaplecza Premier League – Sheffield Wednesday.