Jagiellonia przystąpiła do spotkania z niewielką szansą na awans, ale z nadzieją na pozostawienie przynajmniej dobrego wrażenia. W ekipie z Podlasia w bramce zadebiutował Maksymilian Stryjek i zgodnie z przewidywaniami to on miał najwięcej pracy w pierwszej połowie spotkania. 28-letni golkiper musiał interweniować już w trzeciej minucie spotkania, kiedy strzałem głową próbował pokonać go Brian Brobbey. Chwilę później przy uderzeniu Stevena Bergwijna mógł już liczyć na pomoc obrońcy.
Przez pierwsze pół godziny przewaga Ajaxu była miażdżąca, ale drużyna z Holandii miała jednak spore problemy ze skutecznością. Dodatkowo gracze Francesco Farioliego grali dosyć agresywnie, a żółtą kartką już w 32. minucie został ukarany Jordan Henderson. W ataku Jagi harował Amfico Pululu, jednak często był osamotniony, a w pojedynkę trudno było mu przedrzeć się z piłką przez defensywę rywali.
W 39. minucie znów zrobiło się gorąco pod bramką zespołu Adriana Siemieńca, ale Stryjek ponownie udaremnił próbę Bergwijna, tym razem ze środka pola karnego. Jednak tuż przed przerwą był bez szans.
W 43. minucie po jednym z nielicznych wypadów pod bramkę przeciwnika Żółto-Czerwoni narazili się na kontratak, który wyprowadził Bergwijn. Następnie idealne podanie na skraju szesnastki otrzymał Kian Fitz-Jim, który precyzyjnym strzałem obok słupka zapewnił swojej drużynie prowadzenie.
Niewiele zmieniło się także po przerwie. Początkowo goście próbowali nawiązać walkę, ale drużyna z Holandii szybko przejęła inicjatywę. W 64. minucie po świetnej zespołowej akcji futbolówkę tuż przed bramkę wyłożył Henderson, a do siatki z łatwością skierował ją Kenneth Taylor. Po kilku chwilach było już 3:0. W 71. minucie strzelec bramki zamienił się w asystenta. Pomocnik popędził lewą stroną pola karnego i po minięciu obrońców podał do Briana Brobbeya, który mimo asysty defensorów pokonał bramkarza Jagi.
Holenderska drużna wciąż tworzyła kolejne okazje, w 75. minucie podwyższyć prowadzenie mógł jeszcze Bertrand Traore, ale trafił w słupek. Ostatecznie wynik nie uległ już zmianie. Jagiellonia w dwumeczu z Ajaxem była bezradna i to rywale zagrają w fazie ligowej Ligi Europy. Mistrz Polski będzie mógł jednak spróbować swoich sił w Lidze Konferencji, w której z pewnością także nie zabraknie mocnych rywali.
Waleczna Wisła, Pekhart zapewnia wygraną
W jeszcze gorszym położeniu po pierwszym meczu była Wisła Kraków, która na własnym terenie uległa Cercle Brugge aż 1:6. Podopieczni trenera Kazimierza Moskala mieli już niewiele do stracenia, co paradoksalnie zapewne zdjęło z nich nieco presji. Goście rozpoczęli spotkanie niezwykle odważnie i ku zaskoczeniu kibiców z Belgii szybko objęli dwubramkowe prowadzenie. Najpierw wynik celną główką po rzucie rożnym otworzył Alan Uryga, a trzy minuty później po szybkim kontrataku drugą bramkę dla Białej Gwiazdy zdobył Tamas Kiss.
Po przerwie goście wciąż starali się tworzyć kolejne okazje, a w 73. minucie na 3:0 podwyższył Patryk Gogół. W tym momencie do celu było już bliżej niż dalej, do wyrównania stanu dwumeczu brakowało dwóch goli. Gospodarze błyskawicznie sprowadzili jednak graczy Wisły na ziemię, gdyż w 78. minucie Kamila Brodę pokonał Felipe Augusto. Wiślacy walczyli jednak dalej i w samej końcówce gola na 4:1 strzelił Łukasz Zwoliński. Gościom zabrakło już czasu na zdobycie dwóch bramek, co oznaczało, że do fazy ligowej Ligi Konferencji awansowali gospodarze. Trzeba jednak przyznać, że zawodnicy z Krakowa zaprezentowali się z bardzo dobrej strony i godnie pożegnali się z rozgrywkami na arenie międzynarodowej.
Legia Warszawa była w odwrotnym położeniu, niż dwie pozostali polscy pucharowicze. Wojskowi w pierwszym starciu w Warszawie wygrali 2:0 i ich zadaniem było niewypuszczenie awansu z rąk. W rewanżu na stadionie w Prisztinie to gospodarze mieli nieznaczną przewagę, ale zawodnicy Goncalo Feio kontrolowali przebieg gry. Rywalizacja często bywała dość ostra, a sędzia pokazał aż 10 żółtych kartek. Dwie z nich zobaczył Rron Broja, który w 77. minucie musiał opuścić boisko. Kiedy wydawało się, że spotkanie zakończy się bezbramkowym wynikiem, w doliczonym czasie gry zwycięstwo Legii zapewnił Tomas Pekhart. Dzięki temu trafieniu Wojskowi byli już pewni awansu do fazy ligowej Ligi Konferencji.