Sterling przeniósł się do Arsenalu na razie na zasadzie wypożyczenia. W nowej ekipie powinien konkurować o miejsce w składzie na obu skrzydłach z Gabrielem Martinellim, Leandro Trossardem i Bukayo Saką, który jednak bardzo rzadko znajduje się poza wyjściową jedenastką Kanonierów.
W Chelsea Sterling przegrywał rywalizację z Colem Palmerem, Mychajło Mudrykiem, Christopherem Nkunku czy Joao Felixem. Maresca otwarcie przyznawał, że styl gry Sterlinga nie pasuje po prostu do jego wizji gry i nie będzie korzystał z jego usług.
Tym samym Arsenal pozyskuje niezwykle doświadczonego zawodnika. Sterling mimo 29 lat jest już czterokrotnym mistrzem Anglii, a na historycznych listach Premier League zajmuje 19. miesjce pod względem bramek oraz 20. pod względem asyst. Może być bardzo solidnym uzupełnieniem kadry Arsenalu, który powalczy o mistrzostwo kraju.
Tym samym Sterling staje się też drugim w historii zawodnikiem, który zagra w Liverpoolu, Manchesterze City, Chelsea i Arsenalu. Przed nim podobną ścieżkę kariery miał jedynie Nicolas Anelka.