Smutek w piłkarskiej Anglii. Nie żyje trener Leicester City z 2017 roku
Shakespeare zmarł spokojnie w otoczeniu rodziny, zgodnie z oświadczeniem wydanym w imieniu rodziny przez League Managers' Association. Zdiagnozowano u niego raka w październiku ubiegłego roku.
W sezonie 2015/16 Shakespeare był asystentem Claudio Ranieriego podczas niezwykłego zwycięstwa Leicester City w Premier League i otrzymał pracę głównego szkoleniowca klubu na początku 2017 roku.
Został jednak zwolniony w październiku tego samego roku, ponieważ drużyna zmagała się ze słabym początkiem sezonu.
Shakespeare kontynuował karierę jako asystent menadżera w Evertonie, Watfordzie, Aston Villi i Norwich.
Jego ostatnią funkcją było stanowisko asystenta trenera w Leicester, gdzie od kwietnia 2023 r. pełnił funkcję pod wodzą Deana Smitha. Jednak jego krótkoterminowy kontrakt nie został przedłużony po spadku klubu z Premier League.